1912’de Quincy, Massachussetts’te dünyaya geldi. Yazın hayatına, liseden kovulmasını öyküleştirerek başladı. İlk öykü derlemesi 1943’te yayımlandı, ilk romanı Wapshot Kayıtları ise 1958’de Ulusal Kitap Ödülü’nü aldı. Eserlerinde çoğunlukla Amerikan taşrasını ele alan Cheever, “banliyönün Çehov’u” olarak anılmaya başlandı. 1979’da yayımlanan toplu öyküleri Pulitzer Ödülü, Ulusal Kitap Eleştirmenleri Birliği Ödülü ve Ulusal Kitap Ödülü’ne layık görüldü. 1941’de Mary Winternitz’le evlenen Cheever hayatının son yıllarına kadar cinsel yönelimiyle ilgili sıkıntılarla ve alkolizmle boğuştu. 1982’de kanserden ölmeden birkaç ay önce Ulusal Edebiyat Madalyası’yla ödüllendirildi.