1929’da Küba’da, Gibara’da doğdu. 1941’de ailesiyle birlikte Havana’ya yerleşti. Hekimliği bırakarak yazarlığı ve sinema eleştirmenliğini seçti. 1958’de Fidel Castro’nun devrimci güçlerini destekledi ve Batista rejimine karşı yazılar yazdı. Devrimden sonra Küba Kültür Dairesi’nin başkanlığına getirildi. 1960’ta yayımlanan ilk önemli yapıtı Savaşta Olduğu Gibi Barıştada, devrimci ruhunu açığa vuran
öykülerinden oluşuyordu. Castro’nun sosyalizm anlayışı, Cabrera Infante’nin devrimden soğumasına yol açtı. Yetkililerle birkaç sürtüşmeden sonra, 1962-1965 arasında Belçika’daki Küba Büyükelçiliği’ne kültür ataşesi olarak atandı. Daha sonra bu görevden ayrılarak Londra’ya yerleşti ve İngiliz yurttaşı oldu. Başyapıtı sayılan Kapanda Üç Kaplan 1967’de yayımlandı.
1972’de James Joyce’un Dublinliler adlı öykü kitabını İspanyolcaya çevirdi. Kısa mizah öykülerinden oluşan Tropik Ülkelerde Gündoğumu Manzarası’nı 1974’te yayımladı. Sinema eleştirilerini 1978’de Her Gece Arcadia adlı kitapta topladı. 1997’de İspanya’nın en önemli ödülü Premio Cervantes’e değer görüldü. 1999’da Şehirler Kitabı yayımlandı. Cabrera Infante, 2005’te Londra’da öldü.