1903’te New Jersey’de doğdu. Gençliğinde Chicago ve New York’ta yerel gazetelerde ve kitapçılarda çalışan Jackson, uzun süre veremle boğuştu. 1938’de Rhoda Booth’la evlendi ve bu evliliğinden iki kızı oldu. Otobiyografik öğeler barındıran ilk romanı Kayıp Hafta Sonu, 1944’te yayımlandığında büyük ilgi gördü ve Billy Wilder tarafından beyazperdeye aktarıldı. Yazar daha sonra The Fall of Valor (Yiğit Bir Ruhun Düşüşü), The Outer Edges (Dış Kenarlar) ve A Second-Hand Life (İkinci El Hayat) adlı romanlar ile iki öykü kitabına imza attı. Hayatı boyunca alkolizm, uyuşturucu bağımlılığı ve cinsel yönelimleriyle ilgili sıkıntılarla boğuşan Jackson, 1968’de New York’ta aşırı dozdan öldü.