1860 yılında, Taganrog’da, bir bakkalın oğlu olarak dünyaya geldi. Orta öğrenimini aynı taşra ilinde tamamladı ve ailesine maddi destek sağlamak için mizah dergilerinde öyküler yayımlandı. 1879’da Moskova Tıp Fakültesi’ne girdi. 1884’te çeşitli hastanelerde görev almaya başladı ve Bukalemun başlıklı ilk öykü kitabı aynı yıl yayımlandı. Bu dönemde birer perdelik kısa oyunlar da yazdı ve İvanov (1887) adlı oyunuyla dram tekniği alanında Rus tiyatrosuna büyük yenilikler getirdi. Bozkır (1888) başlıklı uzun öyküsüyle büyük bir yazar olarak tanındı ve öykünün Rusya’da yazınsal bir tür olarak yerleşmesini sağladı. Vereme yakalanınca, 1891 yılında Moskova yakınlarındaki Melikovo çiftliğini satın aldı ve burada geçirdiği yıllar gerek yazınsal üretimi, gerek kolera salgını ve kıtlıklardaki tıbbi etkinlikleri açısından son derece verimli oldu. 1879-1898 kışlarını Nice’te geçirdi ve Dreyfus olayını burada izleyerek Zola’ya destek verdi. 1899’da Yalta’da yaptırdığı ev, Korolenko, Rahmaninov, Stanislavski gibi sanatçıların uğrak yeri oldu. Hastalığına rağmen, Duçetka (1899), Köpekli Kadın ve Gelin (1899) gibi ünlü yapıtlarını bu dönemde kaleme aldı. Vanya Dayı (1897), Üç Kız Kardeş(1900), Vişne Bahçesi (1903) gibi büyük oyunlarını hayatının son yıllarında yarattı. 1904 yılında, eşi ve ünlü tiyatro oyuncusu Olga Knipper’le gittiği Badanweiler’de ölen Çehov, çarlık dönemindeki siyasi çıkmazları, basit insan yaşantılarını büyüteç altına almaktaki ustalığı, Tolstoy’u hayran bırakan yalın ve ölçülü biçemi, gelenekselliği aşan anlatım biçimiyle dünya edebiyatının ustaları arasına katıldı.